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                  VÍDEOS EDUCATIVOS RELACIONADOS SOBRE QUÍMICA ORGÁNICA

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CICLO ALQUENOS Y CICLO ALQUINOS

CICLO ALQUENOS

Los ciclo alquenos son hidrocarburos cíclicos que tienen un doble enlace en el ciclo.

Su fórmula general es:

CnH2n-2Cuando el ciclo tiene 2 ó mas enlaces dobles, se les llama ciclopolialquenos.

Nomenclatura:

1. Se nombran igual que un alqueno, con igual número de átomos de carbono, anteponiéndole el término CICLO.

Igualmente para los demás átomos de carbono:

2. Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces, se nombra como sigue:

CICLO ALQUINOS

Son hidrocarburos cíclicos que contiene un triple enlace en el ciclo.

La formula general de los cicloalquinos es:

CnH2n-4

Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un ciclo polialquino.

Los cicloalquinos no tienen isómeros.

Nomenclatura de cicloalquinos

1. Se le nombra al igual que un alquino de igual numero de átomos de carbono, anteponiéndole la palabra o el termino CICLO, así:

2. Para radicales:

                

COMO NOMBRAR LOS ALQUENOS Y ALQUINOS

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SOLUCIÓN DE EJERCICIOS

ALCANOS

Solución:
Cadena principal: se elige la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)
Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente
Sustituyentes: metilos en 3,4,6 y etilo en 5.
Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano









Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
Numeración: comienza por la izquierda (metilo en 2). Por la derecha el etilo está en 3.
Sustituyentes: etilo en 4 y metilo en 2.
Nombre: 4-Etil-2-metilhexano








Cadena principal: la cadena más larga es de 10 carbonos (decano)
Numeración: empieza por la izquierda ya que se encuentra antes el primer sustituyente.
Sustituyentes: metilos en 2,6; etilo en 8; isopropilo en 4.
Nombre:  8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano

Solución

1. Cadena principal: se elige como cadena principal la de mayor longitud.  Dará nombre al alcano (butano).
2. Numeración: se numera para que los sustituyentes (metilos) tomen los menores localizadores.
3. Sustituyentes: dos metilos en posición 2. Cuando hay dos sustituyentes iguales se emplea el prefijo di-, precedido de los localizadores, separados por comas.





1. Cadena principal: la cadena más larga es de cinco carbonos (pentano).
2. Numeración: Lla numeración comienza por la izquierda para asignar localizador 2 a los metilos.
3. Sustituyentes: dos metilos en posición 2.
4. Nombre: sustituyentes precedidos por sus localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal. 2,2-Dimetilpentano.

1. Cadena principal: en este caso la cadena principal no es la horizontal, que sólo tiene cinco carbonos.
2. Numeración: comienza por el extremo que tiene más cerca algún susti-tuyente (izquierda).
3. Sustituyentes: la cadena principal contiene tres sustituyentes iguales (metilos), que se nombran utilizando el prefijo tri-, precedido de los localizadores que indican la posición en la cadena principal (2,2,4).
4. Nombre: 2,2,4-Trimetilhexano

Solución

1. Cadena principal: la cadena principal es la de mayor longitud
de la molécula (en rojo). Si hay dos cadenas de igual longitud se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Como la cadena principal tiene diez carbonos el nombre del alcano termina en decano.

2. Numeración: numeramos la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca un carbono con sustituyentes.  Empezando por la derecha encontramos sustituyentes en 2, mientras que comenzando la numeración por la izquierda el primer sustituyente está en 3.

3. Construcción del nombre: Construimos el nombre de la molécula, nombrando primero los sustituyentes precedidos por los localizadores que indican su posición en la cadena principal, terminando con el nombre de la cadena principal.
Los sustituyentes son: metilos en 2,2,7,8; etilos en 4,5.




{alerta}Los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta no se consideran al ordenar alfabéticamente los sustituyentes.  Así, dietil ordena por la "e" de etil y tetrametil ordena por la "m" de metil.{/alerta}


1. Cadena principal: la cadena principal tiene 9 carbonos (nonano).  De ella parten tres sustituyentes: etilo, isopropilo y metilo.





2. Numeración: la numeración de la cadena principal empieza por el extremo izquierdo, ya que en posición 3 encontramos el metilo.  Si numeramos desde la derecha encontraremos el isopropilo en posición 4, lo que nos da localizadores más grandes.



3. Construcción del nombre: Nombramos los sustituyentes ordenados alfabéticamente: etilo, isopropilo y metilo.  El nombre de cada sustituyente se precede del localizador que indica su posición en la cadena principal: 4-etil, 6-isopropil, 3-metil.  Se termina con el nombre de la cadena principal (nonano).


{alerta}Al construir el nombre se separan los números de las letras por guiones.  Si van varios localizadores seguidos se separan por comas.  Sin embargo, nunca se dejan espacios.{/alerta}

Solución

1. Cadena principal: de 5 carbonos (pentano).
2. Numeración: para que el metilo tome el menor localizador (2).
3. Sustituyentes: metilo en posición 2.
4. Nombre: 2-Metilpentano.








1. Cadena principal: de 6 carbonos (hexano).
2. Numeración: de izquierda a derecha con sustituyentes en 2,3,3.
3. Sustituyentes: metilos en 2,3,3.
4. Nombre: 2,3,3-Trimetilhexano.






1. Cadena principal: de 7 carbonos (heptano)
2. Numeración: de derecha a izquierda con sustituyentes en 2,5.
3. Sustituyentes: metilo en 2 y etilo en 54. Nombre: 5-Etil-2-metilheptano.








1. Cadena principal: de 8 carbonos (octano)2. Numeración: de derecha a izquieda con sustituyentes en 3,3,5.
3. Sustituyentes: tres metilos en 3,3,5.
4. Nombre: 3,3,5-Trimetiloctano





1. Cadena principal: de 8 carbonos (octano). Obsérvese que no coincide con la cadena horizontal.
2. Numeración: de izquierda a derecha nos encontramos el primer sustitu-yente en 3.  Numerando de derecha a izquierda los primeros sustituyentes aparecen en posición 4.
3. Sustituyentes: Metilos en posiciones 3,5; etilo en posición 5.
4. Nombre: 5-Etil-3,5-dimetiloctano.






1. Cadena principal: de 9 carbonos (nonano).
2. Numeración: izquierda-derecha, posición sustituyentes 3,4,5,7.
Derecha-izquierda, posición sustituyentes 3,5,6,7. El segundo sustituyente toma un localizador menor en la numeración de izquierda a derecha.
3. Sustituyentes: cuatro metilos en 3,4,5,74. Nombre: 3,4,5,7-Tetrametilnonano

ALQUENOS

Solución

a)1. Cadena principal: 4 carbonos con doble enlace (buteno)
2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: But-1-eno

b)
1. Cadena principal: 5 carbonos con doble enlace (penteno)
2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Pent-2-eno




c)1. Cadena principal: 4 carbonos con dos dobles enlaces (butadieno)
2. Numeración: dobles enlaces a igual distancia de los extremos, numeramos para que el metilo tome el menor localizador.
3. Sustituyentes: metilo en posición 2.
4. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno






d)
1. Cadena principal: 9 carbonos con dos dobles enlaces (nonadieno)
2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (2,6).
3. Sustituyentes: metilos en posición 4,7.
4. Nombre: 4,7-Dimetilnona-2,6-dieno




{nota}Se elige como cadena principal la de mayor longitud, que contenga el mayor número de dobles enlaces{/nota}

e)
1. Cadena principal: 6 carbonos con dos dobles enlaces (hexadieno). Obsérvese que no es la más larga.
2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (1,4).
3. Sustituyentes: etilo en posición 2 y metilo en 5.
4. Nombre: 2-Etil-5-metilhexa-1,4-dieno





f)
1. Cadena principal: 8 carbonos con dos dobles enlaces (octadieno)
2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (1,4).
3. Sustituyentes: metilos en posición 7,7.
4. Nombre: 7,7-Dimetilocta-1,4-dieno 


{nota}Se numera la cadena principa para que los dobles enlaces tomen los menores localizadores{/nota}

{nota}La notación cis, indica que los grupos iguales (hidrógenos) de las posiciones 3,4 van orientados al mismo lado del alqueno.{/nota} 

{nota}La notación trans, indica que los grupos iguales del doble enlace (hidrógenos) van orientados a lados opuestos.{/nota}

 

 

Solución


1. Cadena principal: ciclo de 3 miembros (ciclopropeno)
2. Numeración: el doble enlace toma los menores localizadores
3. Sustituyentes: metilo en posición 3
4. Nombre: 3-Metilciclopropeno

En moléculas cíclicas el doble enlace siempre ocupará la posición 1 y se puede omitir este localizador al nombrar el alqueno (esto se cumple en ausencia de grupos funcionales)

1. Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobuteno)
2. Numeración: se empieza la numeración en el carbono del metilo para que el doble enlace y los sustituyentes tomen los menores localizadores.
3. Sustituyentes: metilo en posición 1 y etilo en 4
4. Nombre: 4-Etil-1-metilciclobuteno 

1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentadieno)
2. Numeración: localizadores más bajos posibles a dobles enlaces y a los metilos.
3. Sustituyentes: metilos en posición 1,3.
4. Nombre: 1,3-Dimetilciclopenta-1,3-dieno

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
2. Numeración: numeramos desde el doble enlace, de modo que el isopropilo tome el localizador más bajo.
3. Sustituyentes: isopropilo en posición 3.
4. Nombre: 3-Isopropilciclohexeno






1. Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohepteno)
2. Numeración: numeramos desde el doble enlace, de modo que los metilos tomen el localizador más bajo posible.
3. Sustituyentes: metilos en posición 3,3.
4. Nombre: 3,3-Dimetilciclohepteno





1. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctatrieno)
2. Numeración: localizadores más bajos posibles a dobles enlaces.
3. Sustituyentes: no tiene.
4. Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno





1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
2. Numeración: localizador 1 al doble enlace del isopropilo ya que va primero en el orden alfabético.
3. Sustituyentes: isopropilo en posición 1 y metilo en 3.
4. Nombre: 1-Isopropil-4-metilciclohexa-1,3-dieno

1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopenteno)
2. Numeración: numeramos desde el doble enlace para que el metilo tome el menor localizador.
3. Sustituyentes: metilo en posición 3.
4. Nombre: 3-Metilciclopenteno

ALQUINOS

1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (octino)
2. Numeración: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace tome el localizador más bajo
3. Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7.
4. Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

1. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple enlace tiene 9 carbonos (nonino)
2. Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3. Sustituyentes: metilos en posición 3,7
4. Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

1. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)
2. Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: isopropilo en posición 54. Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino




{nota}El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar contenido en la cadena prin-cipal y debe numerarse desde el extremo de la cadena que le otorgue el menor localizador.{/nota}

1. Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace (hept-4-eno-1-ino).
2. Numeración: doble y triple enlace con los menores localizadores.
3. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
4. Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino







1. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces (oct-4-eno-1,7-diino).
2. Numeración: como los enlaces múltiples están a la misma distancia de ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor localizador (4).
3. Sustituyentes: butilo en posición 4.
4. Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino








1. Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple. (hexa-1,3-dieno-5-ino)
2. Numeración: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al numerar.
3. Sustituyentes: no tiene.
4. Nombre: Hexa-1,3-dieno-5-ino

1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
2. Numeración: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabéticamente)
3. Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.
4. Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano







1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
2. Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4)
3. Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.
4. Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinilo)ciclohexano






1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
2. Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4)
3. Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.
4. Nombre: 1- (2-butinilo)-2-etil-4-metilciclohexano

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GUÍA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

Nombrar las siguientes moléculas según la nomenclatura IUPAC

Nombra los siguientes alcanos ramificados:

Para los siguientes alcanos ramificados, elige la cadena principal, numérala y nombra el compuesto.

Da los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

Escribe la fórmula estructural de cada uno de los siguientes alcanos

a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano

b) 4-tert-butil-3-metilheptano

c) Pentacosano

d) 4-Etil-4-metilheptano

e) 2,3-Dimetilpentano f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

g) 2,3,4-Trimetiloctano.

h) 4-tert-Butiloctano

i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano

j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

Cual de los siguientes compuestos (formulas globales) no son alcanos:

a) C5H9                        b) C4H10                    c) C3H8

c) C1H2                        d) C7H16                   e) C10H24

Efectuar la nomenclatura de los siguientes alcanos:

Desarrollar las siguientes nomenclaturas de alcanos

a) 2 – metilbutano

b) 2,3 – dimetilhexano

c) 3,3, – dimetilpentano

d) 3 – etilheptano

e) 2 metil, 3 etil - nonano

Nombrar los siguientes alquenos:

Dibuja las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 2-Metilhexa-1,5-dieno

b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno

d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

f) Hept-1-eno

g) cis-Oct-3-eno

h) 3-Etilpent-2-eno i) trans-1,4-Dibromobut-2-eno

j) 3-Clorohex-2-eno

k) Buta-1,3-dieno

l) Hexa-1,4-dieno

m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno

n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno

o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno

p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.

Nombra los siguientes cicloalquenos:

Nombra los siguientes alquinos según las reglas IUPAC.

Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces. 

Nombra los siguientes alquinos tomando el ciclo como cadena principal. 

Escribe las fórmulas estructurales de los siguientes alquinos.

a) 2,5-Dimetilhex-3-ino

b) 2-Octino

c) Etinilciclohexano

d) 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano

e) 3-Etil-3-metilpent-1-ino

f) 3-Metilpent-1-eno-4-ino

g) Acetileno

h) Ciclodecino

i) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino

j) Diclohexiletino

El siguiente link les ayudara si sus dudas persisten en como nombrar alcanos, alquenos y alquinos.

https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-EUis

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ALCANOS ISOMEROS

ALCANOS ISOMEROS

El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3.

Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros.

Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano). 

Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:

A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número de isómeros. Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62 

millones con la fórmula C40H82.

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ALCANOS

ALCANOS

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. 

El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara. 

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal. 

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. 

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. 

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes. 

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente. 

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

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